1597-1600 - è la prima tela altamente drammatica di Caravaggio, in cui è stato individuato il significato allegorico-morale della Virtù che vince il Male (Calvesi 1972). La ferocia della scena è condensata nell'urlo sordo e disumano e nello spasmo del corpo di Oloferne, rappresentato nel momento della decapitazione, con gli occhi rovesciati all'indietro ma con una potenza fisica che sembra esplodere dalla gola squarciata. Giuditta, dipinta in origine a seno nudo, ha il volto corrucciato ma è calma e sicura nel gesto. La crudezza dei particolari e la precisione realistica con cui è descritta la terribile decapitazione, corretta fin nei minimi particolari dal punto di vista anatomico e fisiologico, ha fatto ipotizzare che il dipinto sia stato realizzato sotto l'impressione delle clamorose esecuzioni romane di fine secolo di Giordano Bruno e soprattutto Beatrice Cenci (1599).